Estudió en el Colegio Nacional Buenos Aires y posteriormente se recibió de abogado en la Universidad de Buenos Aires, en 1882. En su juventud ejerció el periodismo en diversas publicaciones de su época, pero su trabajo más importante lo tuvo en el diario La Nación -fundado por Bartolomé Mitre- al que ingresó como redactor y llegó a ser editor. En otro plano laboral, Drago ocupó varios cargos en el Poder Judicial. Fue juez de lo Civil, consejero de la Corte de Apelaciones de la Provincia de Buenos Aires y procurador general bonaerense.

Su nombre entró a los libros de historia por la puerta grande gracias a la Doctrina Drago. Dicho instrumento jurídico surgió como una necesidad imperiosa de poner freno a la intervención militar de las potencias europeas en países americanos motivadas por deudas soberanas. En 1902, cuando las sombras del colonialismo aún se cernían sobre nuestro continente, el ministro de Relaciones Exteriores del segundo gobierno de Julio Argentino Roca alzó su voz para decir basta.

En un acto de audacia, el jurista argentino proclamó que "la deuda pública no puede dar lugar a la intervención armada, ni menos a la ocupación material del suelo de las naciones americanas por una potencia europea". Esta declaración resonó a través de los mares, en ocasión que Alemania, Italia e Inglaterra habían bloqueado con sus fuerzas navales las costas de Venezuela, en un intento por cobrar deudas pendientes contraídas por su presidente Cipriano Castro.

Con el incidente declarado, el presidente norteamericano Theodore Roosevelt dijo que su país no iba a impulsar la Doctrina Monroe (principio de no intervención europea en asuntos de países americanos) para sostener a un país del Nuevo Continente, a menos que sea asediado por aparatos militares del Viejo Mundo con intención de recuperar antiguos territorios coloniales. La respuesta llegó desde la Argentina, señalando que el camino para el cobro de deudas no es la violencia y menos aún, la agresión militar.