Sin embargo, la aparente fortuna repentina pronto se evaporó, dejando a Affleck y Damon al borde de la ruina en tan solo seis meses. En una entrevista en 'The Drew Barrymore Show', Affleck reveló cómo ambos actores, compartiendo una cuenta bancaria, asumieron que el dinero nunca se agotaría. "Pensaba, ‘Somos ricos de por vida. Nunca tendré que volver a trabajar. Soy rico’", admitió Affleck, recordando la mentalidad de aquel entonces.

El golpe de realidad llegó cuando los ingresos de "Will Hunting" se redujeron drásticamente después de deducir impuestos, honorarios de agentes y otros gastos. Cada uno de los amigos se encontró con apenas 110.000 dólares en su bolsillo. A pesar de este revés financiero, continuaron disfrutando de un estilo de vida desenfrenado en Los Ángeles.

Afortunadamente, tanto Affleck como Damon lograron reponerse de esta crisis económica y seguir adelante para convertirse en las estrellas que siempre habían deseado ser. Sin embargo, aún persisten las secuelas de esa época, como el lamento de Damon por haber rechazado la oportunidad de protagonizar "Avatar" de James Cameron a cambio de un porcentaje de las ganancias en taquilla.